Makrolidowe antybiotyki polienowe |
![]() |
|||||||
Aby uzyskać pełny dostęp do informacji zaloguj się na stronie.
|
Właściwości fizykochemiczne.Mianem makrolidowych antybiotyków polienowych określa się związki biologicznie czynne, w cząsteczce których występuje wieloczłonowy pierścień z chromoforowym fragmentem polienowym, zamknięty najczęściej wiązaniem laktonowym.. Pierścień makrolidowy cząsteczek tych antybiotyków składa się ze sztywnego hydrofobowego fragmentu polienowego i bardziej elastycznego fragmentu hydrofilowego z grupami hydroksylowymi i ketonowymi. Liczba i rozmieszczenie tych grup jest charakterystyczna dla każdego antybiotyku. Hydrofilowe i hydrofobowe fragmenty cząsteczek znajdują się na przeciwległych stronach makrolidowego pierścienia. Obecność tych fragmentów cząsteczki nadaje makrolidowym antybiotykom polienowym właściwości istotne dla ich mechanizmu działania. Polienowe fragmenty cząsteczek zawierają od trzech do siedmiu sprzężonych wiązań podwójnych. W zależności od liczby tych wiązań w cząsteczce antybiotyki polienowe dzieli się na: trieny, tetraeny, pentaeny, heksaeny i heptaeny. Większość antybiotyków polienowych można zaliczyć do jednej z tych grup. Znany jest jednak także antybiotyk zawierający w cząsteczce osiem sprzężonych wiązań podwójnych - epirodyna oraz monorden, zawierający w cząsteczce tylko dwa wiązania podwójne. Każdy typ chromoforu wykazuje charakterystyczne widmo w nadfiolecie |
|||||||
![]() Większość antybiotyków polienowych ma charakter amfoteryczny. Odrębną grupę stanowią antybiotyki o charakterze obojętnym, nie zawierające w cząsteczce aminocukru ani grupy karboksylowej, jak pentaeny: filipina, lagozyna i chainina oraz heksaen dermostatyna. |
Makrolidowe antybiotyki polienowe zawierają w pierścieniu różne podstawniki. Szczególny charakter nadaje cząsteczce obecność mykozaminy - aminocukru połączonego i pierścieniem wiązaniem glikozydowym lub funkcji karboksylowej albo obydwu tych podstawników. Oba znajdują się w tej samej części cząsteczki i nadają jej charakter bardziej hydrofilowy. Niekiedy w cząsteczce antybiotyku występuje obok mykozaminy druga reszta cukrowa, np. janoza (digitoksoza) w cząsteczce polifunginy A3 i B .
Katalog D M O ZKatalog D M O Z
|
Model jedynego antybiotyku o określonej budowie przestrzennej (amfoterycyna B) wskazuje na to, że chromofor polienowych antybiotyków makrolidowych ma konfigurację "all-trans". Chromofor "cis-trans" występuje tylko w grupie heptaenów aromatycznych. Szkielet węglowy niektórych makrolidów heptaenowych zawiera w pozycji terminalnej fragment aromatyczny - p-aminofenyl lub N-metylo-p-aminofenyl, połączony z atomem węgla grupy karbonylowej pozostającym z resztą cząsteczki w układzie aldolowym.
Lienomycyna
Jest to pentaen zawierający w cząsteczce obok pięciu sprzężonych wiązań podwójnych jedno izolowane wiązanie podwójne.
Zakres działania lienomycyny jest nietypowy dla polienów.
|
||||||